Zamiana enancjomerów aminokwasów bez udziału enzymów

Międzynarodowy zespół naukowców opracował metodę wzajemnego przekształcania aminokwasów L i D. Metoda ta daje szerokie możliwości w produkcji leków.

L-aminokwasy są szeroko dostępne i często stosowane w przemyśle farmaceutycznym. Natomiast D-aminokwasy są rzadkie w przyrodzie, a co za tym idzie droższe. D-aminokwasy stosuje się do produkcji antybiotyków (m.in. penicyliny) oraz terapeutyków przeciwnowotworowych.

Obecnie, D-aminokwasy wytwarza się na skalę przemysłową poprzez enzymatyczny rozdział mieszanin racemicznych aminokwasów. Dla zapewnienia odpowiedniej ilości D-aminokwasów do produkcji farmaceutyków, niezbędne było jednak opracowanie nowej, tańszej metody.

Profesor Vadim Soloshonok z Uniwersytetu w kraju Basków wraz ze współpracownikami użył octanu niklu II i specjalnie zaprojektowanego ligandu pochodzącego z α-(fenylo) etyloaminy do przekształcenia naturalnie występujących aminokwasów do ich nienaturalnych enancjomerów. Powstały stereogeniczny kompleks Ni(II) aminokwasu oraz zasady Schiffa został utworzony w stosunkowo prostych i łagodnych warunkach reakcji. Kompleks ten posiada trzy centra stereogeniczne, w tym stereogeniczny azot, co umożliwia odwracanie stereochemii cząsteczki poprzez deportowanie α węgla.

Profesor Soloshonok twierdzi, że metoda ta może mieć ogromny wpływ na wart miliardy dolarów rynek aminokwasów. Obniżenie ceny D-aminokwasów, będących substratem w syntezie farmaceutyków, może sprawić, że ceny samych leków będą bardzie przystępne dla odbiorców. Dominic Campopiano, ekspert w dziedzinie enzymologii na Uniwersytecie w Edynburgu w Wielkiej Brytanii, opisuje nową metodę jako "czystą i mądrą", lepszą od poprzednich. Jednakże zauważa, że nowa metoda będzie trudniejsza w wykonaniu w przypadku bardziej rozgałęzionych aminokwasów.

(pj)