Rewolucja w syntezie amidów

Rewolucja w syntezie amidów

Amidy stanowią bardzo ważną grupę związków zarówno w chemii jak i biologii. Pomimo tego nadal kłopotliwa jest ich synteza, wymagająca użycia np. toksycznych reagentów. Niedawno udało się opracować katalizator, który umożliwia reakcję alkoholu z aminą, w której powstaje wiązanie amidowe a produktem ubocznym jest wodór.

Naukowcy z Izraela stworzyli katalizator rutenowy, który w wygodny sposób promuje reakcję alkoholu z aminą bez uciążliwych produktów ubocznych. Jedynym produktem, który oprócz amidu pojawia się w reaktorze jest wodór. Co więcej opracowana metoda będzie mogła być zastosowana w przemyśle do produkcji poliamidów takich jak np. Kevlar. Ilość katalizatora wymaganego do prowadzenia syntezy jest niewielka

Reakcja opracowana przez Davida Milsteina, Chidambarama Gunanathana oraz Yehoshoa Ben-Davida z Instytutu Nauki Weizmanna oparta jest na nowym typie katalizatora rutenowego. Katalizator zawiera uwodornioną cząsteczkę pirydyny, spełniającą rolę ligandu, która połączona jest kowalencyjnie z bocznymi grupami trzeciorzędowych amin. Jak wyjaśnia Milstein taki układ pozwala na równoczesne działanie metalu oraz ligandu. W czasie reakcji zachodzi odwracalna aromatyzacja pirydynowej części katalizatora oraz odłączanie i przyłączanie cząsteczki aminy.

W poprzednich pracach grupa Milsteina użyła podobnego katalizatora w reakcji estryfikacji poprzez formę hemiacetalu. Reakcja ta skłoniła badaczy do zajęcia się problemem otrzymywania również amidów na tej drodze. Okazało się, że tworzenie pośredniej formy hemiaminy, gdy kwas karboksylowy zastąpimy aminą jest bardziej promowane przez katalizator rutenowy niż jest to w przypadku tworzenia hemiacetalu.

Dużą zaletą nowej metody jest możliwość otrzymywania zarówno alifatycznych jak i aromatycznych amidów, z wysoką wydajnością. W dalszych pracach naukowcy z Izraela planują badania nad reakcjami otrzymywania poliamidów oraz ważnych w przemyśle chemicznym amidów.

(pj)