Analiza gorzkich składników chmielu

chmiel; sxc.hu

Podczas warzenia piwo zyskuje gorzki smak pochodzący od kwasów wydzielających się z chmielu. Za pomocą krystalografii rentgenowskiej naukowcom udało się ustalić absolutną konfigurację humulonów (kwas α-goryczochmielowy) i izohumolonów, jak i ich pochodnych, które razem odpowiadają za gorzki smak piwa.

Humulony są gorzkimi substancjami o właściwościach bakteriostatycznych i konserwujących pochodzącymi z chmielu. Kiedy brzeczka piwna jest podgrzewana razem z chmielem, tworzą się nowe substancje chemiczne. Do nich należą substancje o gorzkim smaku zwane kwasami izo-alfa lub izohumulonami, które dają piwu charakterystyczny smak. Ekstrakt z chmielu zawiera dodatkowo bardziej stabilne kwasy tetrahydro-izo-alfa, używane czasem zamiast chmielu przy produkcji piwa.

Uważa się, że humulony mogą mieć właściwości terapeutyczne w leczeniu cukrzycy, niektórych nowotworów oraz mogą przyczyniać się do obniżania wagi ciała. Chcąc potwierdzić te przypuszczenia, konieczna jest dokładna znajomość struktury tych związków, w tym konfiguracji przestrzennej, która ma bardzo duże znaczenie w biologii i medycynie.

W trakcie przemian chemicznych sześciowęglowy pierścień humulonów przekształca się do pierścienia pięciowęglowego. W ostatnim etapie tego procesu dwie skrajne grupy mogą się ułożyć na dwa sposoby – po jednej lub po przeciwnych stronach powierzchni tworzonej przez pierścień (ułożenie cis- lub trans-). Rozstrzygnięcia wymaga tu w przypadku cis-, czy obie grupy są wobec innych skierowane „do góry", czy „na dół", a w przypadku trans-, jakie jest położenie względem płaszczyzny obu grup.

Zespół naukowców pod przewodnictwem Wernera Kaminsky'ego rozpracował strukturę izohumulonu za pomocą analizy krystalograficznej z użyciem promieniowania rentgenowskiego. Zadanie było o tyle trudne, że w wyniku izomeryzacji humulonów powstaje duża liczba związków o podobnej budowie, które należy rozdzielić, oczyścić, a powstałe kwasy przekształcić w odpowiednie sole.

Wyniki badań są odmienne w stosunku do niektórych badań prowadzonych w poprzednich latach, które prowadzone były metodami pośrednimi (metoda Horeau, efekt Cottona), co poddaje w wątpliwość ich użyteczność w tego typu badaniach. Dodatkowo Kaminsky określili szczegółowo mechanizm reorganizacji struktury humulonu.

(pj)