Synteza związków wielkocząsteczkowa w kilkunastu etapach

Synteza związków wielkocząsteczkowa w kilkunastu etapach

Dzięki połączeniu katalizy opartej na małych cząsteczkach metaloorganicznych oraz reakcji kaskadowych naukowcom udało się w niewielkiej ilości etapów w jednym reaktorze otrzymać skomplikowane cząsteczki organiczne. Odkrycie to daje szansę na produkcję w dużej skali cząsteczek występujących w naturze, a które mogą być lekami.

Synteza skomplikowanych cząsteczek organicznych prowadzona jest zwykle wieloetapowo, gdzie na każdy etap przypada jeden półprodukt, który jest substratem dla reakcji w kolejnym etapie. Ponieważ w wielu przypadkach liczba etapów jest bardzo duża na końcu syntezy otrzymuje się produkt w małych ilościach.

Naukowcy z amerykańskiego Princeton University zastosowali kompletną syntezę zbiorczą do produkcji neurotoksyny – strychniny oraz 5 innych cząsteczek zaliczanych do 3 grup naturalnych alkaloidów. Niektóre z cząsteczek otrzymano w rekordowo małej ilości etapów syntezy – przykładem jest tu (–)-strychnina którą otrzymano w 12 krokach zamiast 25, które są konieczne przy najlepszej dotychczas zastosowanej tu techniki syntezy asymetrycznej.

Reakcje były prowadzone z udziałem imidazolidinonu w 2 cyklach reakcji kaskadowych podczas których przekształcono tryptaminę i propynal do tetracyklicznego związku pośredniego. Następnie otrzymano z niego 6 różnych alkaloidów. Biorąc pod uwagę wszystkie przeprowadzone reakcje zamiast w 76 etapach produkty otrzymano łącznie w 34 etapach.

Więcej informacji na ten temat w czasopiśmie Nature.

(pj)