Nowa metoda syntezy pochodnych mewalonolaktonu do badań biosyntezy terpenoidów

Naukowcy z Braunschweig (Niemcy) opracowali nową drogę syntezy pochodnych mevalonolaktonu (MVA) służącego do badania biosyntezy terpenoidów. Wyniki ich pracy zaprezentowano w czasopiśmie European Journal of Organic Chemistry.

Terpenoidy, pochodne terpenów, to duża i zróżnicowana grupa związków do której należą niektóre hormony, aromaty i leki, m.in. steroidy, cynamon, mentol i związki antybakteryjne. Pomimo że są znajdowane we wszystkich żywych organizmach nadal do końca nie znamy w jaki sposób są syntetyzowane. W badaniach nad ich biosyntezą wykorzystywane są znaczniki izotopowe, czyli atomy o wyższej liczbie masowej, które znajdują się w prekursorach biomolekuł. Następnie prekursory te podawane są organizmom, które wytwarzają terpenoidy. Dzięki temu można śledzić drogę syntezy terpenoidów analizując pośrednie związki chemiczne zawierające atomy izotopów. Mewalonolakton (MVA) jest ważnym prekursorem terpenoidów. Jeroen S. Dickschat i zespół naukowców z Braunschweig zsyntetyzowali w precyzyjny sposób szereg znaczonych pochodnych MVA, które będą pomocne w poznaniu biosyntezy terpenoidów.

Deuterowany MVA jest dosyć szeroko stosowany w badaniach terpenoidów, jednak jego synteza jest skomplikowana i czasochłonna, w efekcie dostęp do odpowiednich pochodnych MVA jest ograniczony. Dlatego niemieccy naukowcy opracowali metodę syntezy pochodnych MVA pozwalającą za pomocą tanich reagentów zawierających deuter na wprowadzenie zamiast wodoru dueteru w różne pozycje szkieletu węglowego. W ten sposób otrzymali oni 5 przykładowych pochodnych MVA.

Więcej informacji w artykule: Jeroen S. Dickschat et al.; "Synthesis of Deuterated Mevalonolactone Isotopomers"; European Journal of Organic Chemistry.

(pj)