Molekularne kapsuły chronią reagenty przed reakcjami ubocznymi

Naukowcy z Wielkiej Brytanii opracowali „molekularne kapsułki” które służą do kontroli reaktywności związków organicznych. Dzięki nim można chronić przed reakcjami całe związki chemiczne zamiast a nie tylko poszczególne grupy funkcyjne.

Reaktywność związków chemicznych kontroluje się zwykle blokując grupy funkcyjne, chroniąc je przed uleganiem niepożądanym reakcjom. Niestety czasem to rozwiązanie okazuje się drogie jeśli chodzi o zużyte reagenty i czas reakcji.

Maarten Smudlers i Jonathan Nitschke z Uniwersytetu Cambridge użyli supramolekularnej klatki jako blokady całych związków chemicznych przed reakcjami. Związki te mogą być uwolnione z klatki poprzez dodanie odpowiedniego składnika, który wnika do wnętrza klatki.

Zespół naukowców zbudował klatkę z 4 jednostek zawierających żelazo ułożonych w tetraedr. Zewnętrzne grupy siarczanowe dały klatce rozpuszczalność w wodzie, podczas gdy w hydrofobowym wnętrzu mogą się znaleźć związki organiczne. W odróżnieniu od standardowej ochrony związków przed reakcjami ubocznymi nie mamy tu do czynienia z blokowaniem grup funkcyjnych a ochroną poprzez rozmiar i kształt klatki supramolekularnej. Jest to rozwiązanie komplementarne w stosunku do blokowania grup funkcyjnych.

Przykładem zastosowania klatki supramolekularnej jest ochrona furanu przed reakcjami chemicznymi, który może w odpowiednim momencie być uwolniony przez cząsteczkę benzenu, wchodzącej w miejsce furanu. Następnie uwolniony furan można poddać np. reakcji Dielsa-Adlera z imidem kwasu maleinowego. Wysoką skuteczność ochronną klatki supramolekularnej naukowcy potwierdzili za pomocą spektroskopii NMR, która wykazała bardzo wysoki stopień enkapsulacji furanu po dodaniu roztworu związku który stanowił klatkę supramolekularną.

(pj)